Теория:
Бензолу характерны реакции замещения, присоединения и горения (полного окисления).
Реакции замещения
В реакциях замещения общая \(π\)-электронная система молекулы бензола сохраняется.
1. Галогенирование.
В присутствии катализатора (соли железа или алюминия) бензол взаимодействует с хлором и бромом. В бензольном кольце один из атомов водорода замещается на атом галогена. Например, при хлорировании бензола образуется хлорбензол:
2. Нитрование.
Нитрование бензола происходит при действии нитрующей смеси, состоящей из азотной и серной кислот. Продукт реакции — нитробензол:
Реакции присоединения
Бензол способен вступать в реакции присоединения, которые приводят к разрушению \(π\)-электронной системы. Реакции протекают в более жёстких условиях по сравнению с алкенами.
1. Гидрирование.
В присутствии катализатора к молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода и образуется циклогексан:
2. Хлорирование.
Под действием ультрафиолетового облучения бензол присоединяет хлор. Продукт реакции — гексахлорциклогексан:
Реакции окисления
Бензол горит коптящим пламенем из-за повышенного содержания углерода. Уравнения реакции горения (с дробным коэффициентом и с удвоенными коэффициентами):
Реакции алкилирования
Алкилирование — это введение углеводородного радикала в молекулу органического соединения. При алкилировании бензола образуются его гомологи. В зависимости от реагента происходит реакция замещения или присоединения (но без разрушения \(π\)-системы).
В присутствии катализатора бензол реагирует с галогеналканами. Например, в реакции с хлорметаном образуется толуол (метилбензол):
Алкилирование происходит также при взаимодействии бензола с алкенами. Так, в реакции с этиленом образуется этилбензол:
При взаимодействии бензола с пропиленом образуется кумол (изопропилбензол):