Теория:
Гомологам бензола также характерны реакции замещения, присоединения и окисления (горение, реакции с перманганатом калия и другими окислителями).
Реакции замещения
Реакции замещения в бензольном кольце для гомологов протекают легче, чем для бензола. Но с растворами брома гомологи бензола тоже не реагируют.
В присутствии катализатора (соли железа или алюминия) арены взаимодействуют с хлором и бромом. В бензольном кольце один из атомов водорода замещается на атом галогена:
В реакции образуется смесь \(2\)-бром-\(1\)-метилбензол (орто-бромтолуол) или \(4\)-бром-\(1\)-метилбензол (пара-бромтолуол).
 |  |
Орто-бромтолуол | Пара-бромтолуол |
В этой реакции проявляется направляющее действие метильного радикала, из-за которого замещение атома водорода легче происходит в положениях \(2\), \(4\) и \(6\) (орто- и пара-).
Если реакция с галогеном идёт при освещении, то замещение происходит в боковом радикале. Например, в реакции толуола с хлором на свету образуется бензилхлорид:
Нитрование
При нитровании толуола также образуются два продукта: \(2\)-нитро-\(1\)-метилбензол (орто-нитротолуол) или \(4\)-нитро-\(1\)-метилбензол (пара-нитротолуол):
Структурные формулы о-нитротолуола и п-нитротолуола представлены ниже.
 |  |
О-нитротолуол | П-нитротолуол |
При избытке нитрующей смеси может образоваться также \(2\),\(4\),\(6\)-тринитро-\(1\)-метилбензол (тринитротолуол):
Структурная формула \(2\),\(4\),\(6\)-тринитротолуола представлена ниже.
Реакции присоединения
В присутствии катализатора в реакции гомологов бензола с водородом образуются гомологи циклогексана. Так, при гидрировании толуола получается метилциклогексан:
Реакции окисления
Арены горят коптящим пламенем:
Гомологи бензола окисляются по боковым радикалам. Например, в реакции толуола с раствором перманганата калия в присутствии кислоты образуется бензойная кислота: