Теория:
Алкенам характерна как структурная, так и пространственная изомерия.
Виды структурной изомерии алкенов:
- изомерия углеродной цепи;
- изомерия положения двойной связи;
- межклассовая изомерия с циклоалканами.
Обрати внимание!
Изомерия углеродной цепи и положения двойной связи возможна при числе атомов углерода не меньше \(4\).
В молекулах структурных изомеров атомы углерода соединяются в разном порядке. Молекулы могут иметь линейное или разветвлённое строение. Двойная связь в них может располагаться в разных местах.
Межклассовые изомеры существуют у всех алкенов, кроме этилена. Например, пропену изомерен циклопропан, структурная формула которого выглядит следующим образом:
Для некоторых алкенов и их производных возможна пространственная изомерия. Она обусловлена невозможностью вращения частей молекулы вокруг двойной связи.
У веществ, в молекулах которых оба атома углерода при двойной связи соединены с разными группами, существуют геометрические изомеры (цис-транс-изомеры). В молекулах этих веществ порядок соединения атомов одинаковый, но их пространственное расположение различается. Приведём пример пространственных изомеров для галогенпроизводного — \(1\),\(2\)-дихлорбутена.
Цис-\(1\),\(2\)-дихлорбутен-\(2\) | Транс-\(1\),\(2\)-дихлорбутен-\(2\) |
Составим структурные формулы изомеров, имеющих состав .
Структурная формула изомера | Название | Вид изомерии |
бутен-\(1\) | структурная, положения двойной связи | |
бутен-\(2\) | структурная, положения двойной связи | |
метилпропен | структурная, углеродной цепи | |
циклобутан | структурная, межклассовая | |
метилциклопропан | структурная, межклассовая | |
цис-бутен-\(2\) | пространственная, цис-транс-изомерия | |
транс-бутен-\(2\) | пространственная, цис-транс-изомерия |
Значит, всего существует шесть веществ, имеющих состав , — пять структурных изомеров, один из которых (бутен-\(2\)) представлен двумя цис-транс-изомерами.
Число изомеров увеличивается с ростом числа атомов углерода в молекуле алкена. Так, составу соответствует шесть нециклических изомеров и пять циклических, а — семнадцать нециклических и восемь циклических изомеров.