1. Номенклатура, классификация и строение алкадиенов. Физические свойства

Общая формула диеновых углеводородов — $C_n{H}_{2n-2}$. Гомологический ряд: $C_3{H}_4$, $C_4{H}_6$, $C_5{H}_8$ и т. д.

Чтобы назвать вещества с разветвлённой углеродной цепью или с заместителями, выбирают самую длинную цепь и нумеруют в ней атомы углерода. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе одна из двойных связей:

 

Используются также тривиальные названия диенов:

По строению и особенностям свойств выделяются три группы диеновых углеводородов: кумулированные, сопряжённые, изолированные.

  

К кумулированным относятся диены, в молекулах которых двойные связи располагаются рядом. Простейший представитель этой группы имеет строение: ${\mathit{CH}}_2=C={CH}_2$. Это пропадиен.

 

Крайние атомы углерода в молекуле пропадиена находятся в состоянии ${\mathit{sp}}^2$-гибридизации. Гибридные орбитали образуют $\mathrm{\sigma }$-связи, а негибридные \(p\)-орбитали — $\mathrm{\pi }$-связи. Валентные углы у этих атомов \(120°\). Средний атом углерода образует две $\mathrm{\sigma }$-связи и две $\mathrm{\pi }$-связи. У него $\mathit{sp}$-гибридизация, валентные углы равны \(180°\).

 

В молекулах сопряжённых диенов двойные связи разделены одной одинарной. Самый простой из таких диенов имеет строение: ${\mathit{CH}}_2=CH-\mathit{CH}={\mathit{CH}}_2$. Это дивинил, или бутадиен-\(1\),\(3\).

 

Атомы углерода при двойных связях в молекулах такие диенов имеют ${\mathit{sp}}^2$-гибридизацию. Углы между связями \(120°\). Длина двойной углерод-углеродной связи больше, чем у алкенов, и составляет \(0,137\) нм. Длина одинарной связи короче связи в алканах, она равна \(0,146\) нм. Три связи в молекулах сопряжённых диенов образуют единую систему и проявляют себя в реакциях как единое целое.

 

 

В молекулах изолированных диенов двойные связи располагаются через две и более одинарных. Пример изолированного диена: . Это пентадиен-\(1\),\(4\).

 

Строение молекул изолированных диенов такое же, как строение алкенов: ${\mathit{sp}}^2$-гибридизация, углы между связями \(120°\), длина двойной связи \(0,134\) нм, одинарной — \(0,154\) нм.

Пропадиен при обычных условиях представляет собой бесцветный газ. Бутадиены и пентадиены — бесцветные жидкие вещества с неприятным запахом. 

 

Диены плохо растворяются в воде.