Теория:
Для объяснения особенности строения органических веществ используется понятие гибридизации электронных орбиталей.
Гибридизация — это выравнивание формы и энергии электронных орбиталей разных типов.
В результате гибридизации электронные орбитали изменяют свою форму. Они выравниваются и становятся одинаковыми (гибридными). Такие орбитали похожи на неправильные восьмёрки. Они расталкиваются на максимально возможный угол, и это определяет геометрию молекулы. Нужно помнить, что выравниваются только те орбитали, которые участвуют в образовании -связей.
Для атома углерода известны три типа гибридизации орбиталей: , и .
-гибридизация реализуется у атомов углерода, образующих одинарные связи; — у атомов, образующих двойную связь, т. е. одну -связь; — у атомов, образующих тройную связь, т. е. две -связи.
Тип гибридизации | Какие орбитали выравниваются | Гибридные орбитали | Валентный угол |
Одна \(s\)-орбиталь, три \(p\)-орбитали | Четыре -гибридные орбитали | \(109°\) | |
Одна \(s\)-орбиталь, две \(p\)-орбитали | Три -гибридные орбитали | \(120°\) | |
Одна \(s\)-орбиталь, одна \(p\)-орбиталь | Две -гибридные орбитали | \(180°\) |
Рис. \(1\). Схемы гибридизации орбиталей
Рассмотрим особенности химических связей на конкретном примере: .
Первый и второй атомы углерода образуют двойную связь (одну -связь). Это значит, что одна из четырёх орбиталей у каждого из атомов не участвует в гибридизации, у них по три гибридные орбитали. Значит, тип гибридизации — , а валентный угол равен \(120°\).
Третий атом образует одинарные связи. Все орбитали у него гибридные, тип гибридизации — , валентный угол равен \(109°\).
Четвёртый и пятый атомы соединены тройной связью. Они образуют по две -связи. Значит, в гибридизации участвуют только две орбитали, тип гибридизации — , валентный угол равен \(180°\).