1. Гетероциклические соединения

Гетероциклическими называют соединения, в циклах которых вместе с атомами углерода находятся также атомы кислорода, азота, серы и других элементов. Такие соединения входят в состав живых клеток и имеют важное биологическое значение.

Пиридин имеет состав $C_5{H}_{5}N$. Его структурная формула представлена ниже.

 

 

Молекула пиридина образована шестичленным циклом и похожа по строению на молекулу бензола. В ней образуется общая $\mathrm{\pi }$-электронная система из шести электронов, а атомы углерода и азота находятся в состоянии ${\mathit{sp}}^2$-гибридизации. Атом азота в молекуле пиридина имеет неподелённую электронную пару (как у аммиака и аминов).

 

Пиридин — это бесцветное жидкое вещество с неприятным запахом. Он хорошо растворяется в воде и в органических растворителях. Пиридин ядовит, при вдыхании его паров поражается нервная система. Это вещество выделяют из каменноугольной смолы.

 

Химические свойства пиридина обусловлены его строением и сходны со свойствами аммиака и бензола. Пиридин проявляет основные свойства — его водные растворы окрашивают лакмус в синий цвет, так как содержат гидроксид-ионы:

 

 

Пиридин реагирует с кислотами, присоединяя катион водорода к атому азота за счёт неподелённой электронной пары:

 

 

Сходство с бензолом проявляется в реакциях галогенирования и нитрования, но протекают они при более жёстких условиях, чем у бензола.

 

Цикл пиридина входит в состав молекулы витамина \(PP\), при недостатке которого развивается болезнь кожи пеллагра. Производными пиридина являются алкалоиды, содержащиеся в растительных и животных организмах.

Пиррол ${C_{4}H}_{5}N$ — пятичленный гетероцикл.

 

  

Пиррол — это плохо растворимая в воде бесцветная жидкость с запахом хлороформа, темнеющая при длительном хранении. Пиррол получают при пиролизе костей или синтетическим путём.

 

В молекуле пиррола также образуется общая $\mathrm{\pi }$-электронная система, атомы углерода и азота находятся в состоянии ${\mathit{sp}}^2$-гибридизации. Все электроны азота участвуют в образовании ароматической системы, поэтому основные свойства ему не характерны.

 

Пиррольные кольца содержатся в молекулах таких важных соединений, как хлорофилл и гемоглобин.