3. Химические свойства насыщенных аминов

Атом азота в молекулах аминов имеет неподелённую электронную пару и способен образовывать ковалентную связь с катионом водорода по донорно-акцепторному механизму.

 

 

 

В первой реакции образуется гидроксид метиламмония, а во второй — гидроксид диметиламмония.

 

Эти гидроксиды неустойчивы, существуют только в растворах, в свободном виде не выделяются. Обнаружить их можно с помощью индикаторов, водные растворы аминов имеют щелочную среду. Значит, амины проявляют основные свойства.

 

У насыщенных аминов основные свойства выражены сильнее по сравнению с аммиаком, так как алкильные радикалы способствуют увеличению электронной плотности на атоме азота. У вторичных аминов основные свойства сильнее по сравнению с первичными.

 

 

В реакции метиламина с уксусной кислотой продуктом является ацетат метиламмония:

 

 

При взаимодействии метиламина с серной кислотой в зависимости от соотношения количеств реагентов может образоваться гидросульфат или сульфат метиламмония:

 

 

 

Вторичные и третичные амины реагируют с кислотами подобным образом:

 

 

 

Названия образовавшихся солей: нитрат диэтиламмония, хлорид триэтиламмония.

 

Соли реагируют со щелочами, в этих реакциях образуются амины:

 

В результате горения аминов выделяются углекислый газ, вода и азот:

 

В реакциях с галогеналканами из первичных аминов образуются соли вторичных аминов, из которых щелочью можно выделить амин:

 

 

 

Из вторичных аминов таким же способом можно получить третичные амины: 

 

 

В реакциях первичных аминов с азотистой кислотой образуется спирт и выделяется газообразный азот. Вторичные и третичные амины реагируют с кислотой с образованием других продуктов.

 

Выделение газообразного азота позволяет использовать эту реакцию для качественного определения первичных аминов: